Срце ме боли за Трпана била испеана некаде во првите години на дваесеттиот век. Како и повеќето староградски песни, таа зборува за една неостварена љубов. Тука се работи за љубовта на тетовецот Симо сарафот кон младата Трпана, ќерка на Ано Јаковчев, бакалинот.
Симо сарафот бил еден од побогатите тетовци. Се вљубил во убавата Трпана и испратил стројници кај татко ѝ Ане да ја побараат. На изненадување на сите, одговорот бил негативен. Трпана се мажи на 14 години за Миљан Пајков, догармаџијата, а Симо сарафот, разочаран, заминува за Америка.
По неполна година, Трпана го раѓа синот Спирко, а потоа младоженецот Миљан умира. Тоа ги повраќа надежите на Симо сарафот дека сепак ќе ја ожени Трпана. Се враќа од Америка и патувајќи, на бродот, ја создава Срце ме боли за Трпана. По враќањето во Тетово, праќа стројници да ја сврши Трпана, сега како вдовица. Но, одговорот на Ано Јаковчев е пак негативен.
Трпана се мажи за вдовецот Илија Николовски. Со него раѓа пет деца, три ќерки и два сина. Умира во 1963 година, на 78-годишна возраст.
Срце ме боли ќе умрем,
јандум аман,
од мерак за Трпана.
Многу градови сум шетау,
јандум аман,
Како тебе не најдов.
Па се вратив Тетоо,
најдум аман,
да га свршим Трпана.
Ако ме сакаш, сакај ме,
јандум аман.
Ако ме нејќеш, кажи ми,
да си го тражим чарето.