Симеон Гугуловски е роден во 1941 г. во Солун, Егејска Македонија во галичко печалбарско семејство, кое потоа се сели во Скопје. По завршувањето на основното образование, се запишал на Средното музичко улилиште, а навечер настапувал во познатата кафеана „Кермес“.
По третата година музичко образование, Гугуловски заминал во Љубљана, каде го завршил одделот за пеење. Студирал на Педагошкиот факултет во Љубљана и работел како професор по музичко образование. Потоа, се запишал на Музичката академија во истиот град и магистрирал.
Од 1973 до 1977 г. бил солист во Љубљанската опера.
Во 1978 г. преминува во Операта при МНТ во Скопје и таму работи до крајот на животот.
Гугуловски исполнил преку 20 главни и многу споредни улоги во својата кариера од светското и домашното оперско творештво. Покрај настапите на разни места во Југославија, гостувал во повеќе странски земји како Бугарија, Чешка, Италија, Германија, Полска и Словачка.
Ги имал улогите на:
Дон Хозе во Кармен;
Исмаел во Набуко;
Алфред Жермон во Травијата;
Дон Карлос во Дон Карлос;
Канио во Палјачи и уште многу други.
Има отпејано многу македонски песни меѓу кои најпознати се: Сѐ што сакам (Ти си некаде), Земјо македонска, Што грмеж грми, Бојот започна на Мечкин Камен, Стар бел дедо и други.