Јосиф Чешмеџиев е македонски композитор, хорски диригент и етномузиколог од првата генерација македонски композитори. Тој важи за еден од позначајните собирачи и афирматори на македонската народна песна. За време на својот живот, тој запишал голем број македонски народни песни од кои само дел ги обработил и објавил во неколку изданија. Поголемиот фонд од неговите записи останал во ракопис, а само дел од овој богат фонд се наоѓа и во Државниот архив во Софија. Бидејќи бил еден од ретките музички образовани Македонци од минатото коишто се занимавале со собирање на македонски народни песни, неговите записи имаат многу поголеми вредности во однос на материјалите запишани од некои други собирачи, пред сè, затоа што содржат и мелографски записи направени од една личност, високо образована и докажана на повеќе полиња на музиката.
Јосиф Чешмеџиев е роден во Скопје во свештеничка и револуционерна фамилија, на 21 октомври (од други извори 8 декември) 1890 година. Татко му, свештеникот Евтим Чешмеџиев, кој бил управител на епархија, поради неговата револуционерна дејност во 1903 година, од страна на османлиските власти, бил осуден на смрт. Неговата мајка се викала Анастасија. Учел во Скопје, Куманово, а потоа се школувал и во Солун, каде што бил ученик на познатиот музички деец Атанас Бадев, кој му го разбудил чувството за народната песна. Понатаму се школувал и во Духовната богословија во Цариград, денешен Истанбул. Овде, учел да свири на разни духовни инструменти кај Акзенштајн, капел-мајстор на султанскиот духовен оркестар. За време на ова школување, тој раководел со на училишниот духовен оркестар во Цариград, а во почетокот на XX век ги напишал првите музички композиции. По враќањето во Скопје, во 1908 г., раководел со голем хор и духовен оркестар составен од калфи и чираци. Следната 1909 г., се запишал на композиција на Државниот конзерваториум во Лајпциг, Германија, каде што на Конзерваториумот учел композиција кај прочуените Макс Регер, Гуго Риман и Крел. По завршувањето на Лајпцишкиот конзерваториум во 1913 година, што се совпаднало со Првата балканска војна, и поради состојбите во Македонија, тој останал да работи како помошник капел-мајстор на Хамбуршкиот драмски театар. По враќањето од Германија, повторно поради Втората балканска војна, тој заминал во Бугарија каде што учителствувал во Видин во 1913 година, потоа во Јамбол од 1914 до 1920 година, како и во Софија во периодот од 1920 до 1927 г. и од 1930 до 1932 година.
Покрај учителствувањето се занимавал и со други дејности. Така, од 1925 до 1928 година бил примерен учител во Музичката академија во Бугарија. Во тој период, освен другите дејности, запишувал и народни песни, како соработник – запишувач на народни песни во одделот „Народна музика“ при Народниот етнографски музеј во Софија (1928-1931 г.). Тој пишува и во списаниетo „Устрем“ (1923 – 1926), орган на „Македонскиот младински сојуз“ во Бугарија, за во 1926 година, списанијата „Устрем“, „Независна Македонија“ и „Илинден“ да се спојат и да започне печатењето на весникот „Македонија“. Чешмеџиев е назначен за музички уредник на „Македонија“ (1925-1933 г.), кој во тоа време е еден од најтиражните и највлијателните весници на македонската емиграција во Бугарија, близок со Внатрешната Македонска Револуционерна Организација. Исто така, тој е уредник и на музичката библиотека „Пантеон“ (до 1934 г.). Ги раководел и македонскиот мешан хор „Шар“ (од 1926 г.) и мешаниот хор „Јунак“ (од 1933 г.). Остварил и широка просветна дејност во музичкото образование меѓу Турците во Бугарија. Тој патувал во Турција, Грција, Индија, Австрија, Германија, Холандија, Норвешка, Шпанија, Италија и Унгарија. Во еден прашалник, што го пополнил самиот, запишал дека ги знаел сите македонски дијалекти, дека зборувал турски, германски, италијански, а се служел и со латински, старогрчки, руски и црковнословенски јазик. Членувал и во Македонскиот културно-просветен сојуз и во ОФ. Неговата жена имала име Христина, а негов син е композиторот и диригент Евгениј Чешмеџиев. Починал на 28 април 1964 година во Софија.