Својата богата музичка дејност, Чешмеџиев ја остварил во меѓувоениот период како и во периодот по ВСВ, сè до неговата смрт во 1964 година. Фондот на запишани песни од Јосиф Чешмеџиев се проценува на неколку илјади. Во периодот помеѓу двете светски војни, собирањето и објавувањето ма мекдонски народни умотворби било тешка задача.
Дел од ракописите на Чешмеџиев кои се наоѓаат во Државниот архив во Софија, Бугарија се нумерирани како трет и четврти том. Песните во третиот том носат броеви од 215 до 320, а во четвртиот том од 321 до 433. Третиот том е едноставно насловен „Македонски песни“, а четвртиот „Избрани македонски народни песни“. Кон овој том е допишан уште и податокот дека песните се запишувани од 1947 до 1949 година. Самиот Чешмеџиев на едно место забележал „некои песни се запишани во 1923 година во западна Македонија, кога бев затворен“. Не постојат податоци кога и поради што Чешмеџиев бил затворен во западна Македонија, но во „Книга за Мијаците“ од Георги Трајчев, кога овој дел бил под српска окупација, среќаваме податок дека тој во јуни, 1924 година ги посетил и населените места во Реканскиот Крај, со одобрение на српските власти, каде собира македонски народни песни за споредување со албанските песни. Тука, во Реканско, поточно во селото, како што тој го вика, Жерноница (се работи за селото Жировница), испрашувајќи го старото и младото месно население, тој ги запишува песните на кои наидува. Тој случајно доаѓа до значајно откритие, кога го привлекол вниманието на старецот дедо Арсо:
„Заинтересиран од мојата работа старецот дедо Арсо ме запраша: Слушнал ли си за прочуениот пцалт при патрикот Јоана Кукузелот? Тој е од нашио сој, ние сме далечни пра-правнуци.“
Така, според Трајчев, во разговорот со дедо Арсо, старецот му открива дека од тоа место потекнувал Јован Кукузел, па Чешмеџиев случајно го открил неговото родно место. Ова откритие Чешмеџиев потоа го презентира на јавноста преку списанието „Устрем“, преку кое во 1926 година објавува и дел од собраните македонски песни.
Во периодот додека пишувал за списанието „Устрем“, сфаќајќи го значењето на запишувањето, зачувувањето и популаризирањето на сопствената песна, „Сојузот на македонските младински културно-просветни организации“ во Бугарија, носи решение да се публикува зборник со македонски песни. Таа задача му ја доверува Чешмеџиев кој веќе се занимавал со собирање на македонски народни песни. Тој морал да собере, одбере и да ги разработи песните кои ќе влезат во зборникот.
Збирката на Чешмеџиев е насловена “Бугарски македонски песни, во оригинален и народен тон, во два и три гласа, за еднороден и мешан хор од Јосиф Чешмеџиев” и е издадена во Софија, 1926 г. Во предговорот кон збирката, Чешмеџиев соопштува неколку податоци што се однесуваат кон важни прашања од неговата собирачка дејност, имено, тој нагласува:
„Сојузот на македонските младински културно-просветни организации во Бугарија ми го наложи собирањето и обработката на песните, што ќе влезат во зборникот. Јас со радост се наведнав под тешкиот товар. И тргнав заедно со мојот другар Н. Џеров, по селата и градовите да собираме песни, и за кусо време собравме 214 песни бисерчиња, кон 869 други кои ги собрав порано. Не сите ќе видат бел ден одеднаш, туку во неколку низи.“
За македонската фолклористика посебно е значаен и често е цитиран предговорот на оваа книга во кој Чешмеџиев искажува некои мисли за високите вредности на македонските народни песни и фолклор:
„Ние Македонците без песна не можеме. И ја сакаме, силно си ја сакаме родната песна како наша, блиска, разбирлива – како јазик, кој говори за нашето минато, за нашево сегашно време ја и крие во себеси моралната и духовната моќ, потребни за утрешниот ден…“
„…Ние Македонците немаме сфинги и пирамиди, нашата таковина не е украсена со палати и материјални споменици, но има нешто кое ниту вековите, ниту природните стихии, ниту демонската рака на насилниците не можат да ги разурнат. Тоа е духот – самобитниот дух, револуционерниот дух на Македонецот и неговата неограничена љубов, кон родната стреа, кон густите шуми и планини и кон родната култура. Таа неограничена сила е излеана во единствениот споменик – народната песна и игра, најбогатото и најценетото наследство што ни останало од минатиот живот и културата на Македонецот, зачувано до денес”.
„…Да ја чуваме и пееме нашата народна песна, зошто е сила, и додека ја чуваме, ќе живее силниот дух на нејзиниот творец – народот.“
По ВСВ, Чешмеџиев развил богата просветна и културна дејност во Бугарија каде што продолжил и со запишување и објавување на македонски народни песни:
- Во 1952 г., обработена и редактирана од Чешмеџиев заедно со Иван Ќулев и Панчо Владигеров, ја издава збирката „Македонски народни песни “ преку Државното издателство „Наука и изкуство“. Збирката содржи вкупно 19 песни.
- Во 1953 г. тој ја објавил збирката со револуционерни песни „Илинден, револуционерни песни 1903-1953 “. Кон насловот е запишано дека песните се запишани и хармонизирани од Јосиф Чешмеџиев, а се објавуваат по повод 50-годишнината од Илинденското востание. Издавач на збирката е Државното издателство „Наука и изкуство“. Оваа збирка содржи вкупно 36 песни.
- Во 1955 г. од истиот издавач, ја објавил и последната збирка со народни песни едноставно насловена „Македонски песни “. Како и претходните, и оваа збирка не е обемна и содржи 18 песни.
Сите овие објавени песни се обработени и хармонизирани за машки, женски или мешан хор, но во необјавените собрани песни на Чешмеџиев има голем број песни од сите делови на етничка Македонија и сите со нотни записи. Песните се испеани од Илија Шурков – Велес, Благоја Ставрев – Скопје, Лепа Стрезова – село Тресонче, Јован Николов и Иван Несторов – село Галичник, од слепиот просјак Стојан од Штип, Мара Бунева – Тетово, Илија Манолов – Петрич, Недко Серкменџијата – Скопје, Олга Шекеринова – Петрич, Анастасија Пенова и Перо Шанданов – Охрид, Сотир Накев – Прилеп, 106 годишниот старец Тасе Митрев – село Љубовка, Светиврачко, повеќе песни од Марија Антонова – Охрид, повеќе песни од мајка му Анастасија Чешмеџиева – Скопје итн.
Записите на македонски народни песни и оние што ги објавил Чешмеџиев, но и оние останати во ракопис, претставуваат значајни македонски фолклорни материјали, запишани од една недоволно позната и афирмирана личност. Очигледно тие претставуваат не само значајно збогатување на вкупниот фонд македонски народни песни туку и непроценливо богатство за македонската фолклористика, но и за македонската култура воопшто.
Во 2009 и 2017 г., етномузикологот Марко Китевски ги обработува и објавува песните оригинално запишани од Чешмеџиев како III и IV том, во збирката насловена „Јосиф Чешмеџиев, Македонски народни песни “. Книгата е голема збирка која се состои од вкупно 209 песни.