Мајски оперски вечери – Отворањето на првите Мајски оперски вечери (9 мај 1972 г.) било проследено со изведба на операта „Цар Самоил“ на композиторот Кирил Македонски, од страна на оркестарот и оперскиот ансамбл на Македонскиот народен театар. Низ годините, Мајските оперски вечери станале меѓународен оперски фестивал. Досега, во склоп на фестивалот, се одржале над 280 приредби, со над 1200 учесници од повеќе од 20 земји. Со традиција од 1972година, фестивалот е еден од најпосетените настани во Скопје. Сцената на Македонската опера и балет е домаќин на програмата, која се состои од оперски изведби, но и балетски, концертни и симфониски настапи. Редовни учесници на Мајските оперски вечери се оперски и балетски уметници од соседните земји и од светот, како и ансамблите на Македонската опера и балет.
Скопскиот маратон е годишен маратон кој се одржува во мај во Скопје. Прв пат маратонот бил одржан во Скопје во 1997 година, потоа и во 1998, но веќе следната година бил откажан главно поради финансиски причини. По пауза од девет години, во 2007, маратонот бил возобновен со полумаратонска трка и трка на 5000 метри, а потоа во 2008 целосно обновен, и биле одржани три трки: маратон, полумаратон, и 5 км. хуманитарна трка. Во обновата на маратонот значително придонел специјалниот претставник на Европската Унија, Ерван Фуере. Маратонот е внесен во списокот на квалификациски маратонски трки. Од 2009 година, маратонот е дел од Асоцијацијата на Меѓународни Маратонски Трки.Скопскиот маратон стана еден од најголемите спортски натпреварувања